甲醛（CH?O）
【英文名稱】 Formaldehyde
【分子式】 CH?O
【分子量】 30.03
【CAS號】 50-00-0
【縮寫和別名】蟻醛
【結構式】 HCHO
【物理性質】 mp -92 ℃，bp -19.5 ℃，d 1.067 g/cm3。甲醛為無色有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水、醇和醚。甲醛在常溫下是氣態，通常以水溶液形式出現，在水中溶解量高達 55%。其中 35%~40% 的甲醛水溶液叫做福爾馬林。
【制備和商品】國內外試劑公司有銷售?？赏ㄟ^加熱或在過氧化鋇作用下分解多聚甲醛制得甲醛。甲醛的醚溶液可在特殊的裝置中，150 °C 下熱解多聚甲醛制得，或利用三聚甲醛在雙(2,6-二苯基苯氧基)甲基鋁（MAPH）作用下原位合成。工業上常用催化氧化法由甲醇制取甲醛。
【注意事項】甲醛毒性較高，對黏膜有刺激作用，具有強烈的致癌和致畸作用，是潛在的強致突變物之一，應在通風櫥中使用。
甲醛是最簡單的醛，具有強還原性而容易被氧氣等試劑氧化為甲酸。甲醛可以自身聚合生成三聚甲醛和多聚甲醛。甲醛有親電性，可以與烯烴發生親電加成反應和縮合反應。它與酚類縮合生成酚醛樹脂，與 4-取代酚類反應生成杯芳烴等。
甲醛可以和取代烯烴發生 Ene-反應生成烯丙基醇產物。BF?·Et?O 可以促進含亞乙基的類固醇從空間位阻小的 α-面進行烯烴加成反應，并能保持反應產物 C-20 位構型保持不變。
醛酮可以與烯烴在布朗斯特酸作用下發生 Prins 反應，根據實驗條件可能生成 1,3-二氧六環、1,3-二醇、烯丙基醇或 α-氯代醚。硫酸是合成 1,3-二氧六環最有效的催化劑，例如：甲醛、硫酸、2-氯甲基-3-氯丙烯的混合物在室溫下反應生成 4,4-二氯甲基-1,3-二氧六環。
在 -78 ℃下和二異丙基氨基鋰作用下，內酯形成的烯醇負離子與甲醛反應可得到 α-羥甲基的衍生物。該產物繼續反應很容易地轉化為 α-亞甲基內酯。
在強堿二異丙基氨基鋰（LDA）、4-二甲氨基吡啶（DMAP）或氫化鈉（NaH）作用下，α,β-烯酮也可以與甲醛反應得到 α-羥甲基的衍生物。
甲醛可以進行還原甲基化反應，例如：伯胺的雙甲基化反應和伯胺、仲胺的單甲基化反應的經典方法都涉及與甲醛和甲酸的反應。
Pd/C 和 H? 催化作用下疊氮類化合物和對硝基苯類化合物與甲醛可進行還原甲基化反應。
甲醛也可用于雜環化合物的合成。例如：炔類化合物與芐胺和甲醛反應可以得到飽和的嘧啶類化合物。
在酸性條件下，甲醛可以使兩分子芳香化合物發生縮合反應生成二聚體。
對叔丁基杯芳烴的合成過程是一個包含對叔丁基苯酚與甲醛和堿的反應和熱分解反應的三步反應。這個過程只適用于對烷基基團高度支化的對烷基酚。一步法也可用于杯 [6]芳烴和杯[8]芳烴的合成，但是六聚體的合成需要大量的堿。
在酸催化劑（如硫酸）作用下，1,3-二醇與甲醛在過量的乙醇中反應生成環縮醛。
客服1