理化性質(zhì)
4-叔丁基苯酚常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,易溶于乙醇、乙醚、苯等有機溶劑,難溶于水。其屬于苯酚類衍生物,具有酚類化合物的通性,可以和堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應生成相應的鹽。
結(jié)構(gòu)特性
4-叔丁基苯酚的分子中,苯環(huán)上的4個氫原子均被取代為叔丁基基團,叔丁基基團具有較大的空間位阻效應,使得4-叔丁基苯酚分子的取代位點和反應位置受到限制,反應活性較低。由于叔丁基基團的空間位阻效應,4-叔丁基苯酚的分子中,酚羥基的氫原子被取代的位置大多數(shù)情況下是3-位或5-位,而不是更容易取代的2-位。同樣的,受到空間位阻的影響,酚羥基的反應活性也較低,需要更強的反應條件或更活潑的試劑才能進行反應。4-叔丁基苯酚分子中含有一個酚基,酚基的性質(zhì)使得它具有一些特殊的化學性質(zhì),如酚的親電性較強,且具有一定的酸性。
化學性質(zhì)
白色結(jié)晶,具有輕微的苯酚臭味。溶于丙酮、苯、甲苯,微溶于水。
用途
用作合成抗氧劑
用途對叔丁基酚在農(nóng)藥上用于殺螨劑炔螨特的合成,也是殺菌劑新品種螺環(huán)菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性質(zhì),可用于橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑;它是醫(yī)藥(驅(qū)蟲劑)、香料、合成樹脂的原料;軟化劑、溶劑、染料與涂料的添加劑;還可用作油田用破乳劑成分及車用油添加劑。
用途
(1)用于油溶性酚醛樹脂,該品與甲醛縮聚可得到多種用途的產(chǎn)品。在氯丁系膠粘劑中摻入該品10-15%,獲得可溶性樹脂,此類膠粘劑主要用于運輸,建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面,可用于松香改性、膠版印刷、高級照相凹版等。在絕緣清漆方面,可應用于線圈浸漬清漆和層壓板清漆等。
(2)用于聚碳酸酯生產(chǎn),作光氣法聚碳酸酯的反應終止劑,添加量為樹脂的1-3%。
(3)用于環(huán)氧樹脂、二甲苯樹脂Chemicalbook改性;作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、表面活性劑、紫外線吸收劑。
(4)具有抗氧化性能,可用作橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑。還是驅(qū)蟲劑(醫(yī)藥)、殺螨劑克螨特(農(nóng)藥)及植物保護劑、香料、合成樹脂的原料,也可用作軟化劑、溶劑、染料與油漆的添加劑。還可用作油田用破乳劑的成分及車用機油添加劑。用途紫外線吸收劑,農(nóng)藥,橡膠、涂料等防龜裂劑,抗氧劑、分散劑、潤滑劑、洗滌劑、助燃劑以及苯乙烯的穩(wěn)定劑、染料與油漆的添加劑及工業(yè)驅(qū)蟲劑
生產(chǎn)方法
1.由苯酚與異丁烯為原料以陽離子交換樹脂作催化劑制得。
2.由苯酚與二異丁烯反應制得。反應過程除得到叔丁基酚以外,還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol,[140-66-9]。
3.由苯酚與叔丁醇反應,經(jīng)水洗、結(jié)晶、離心分離、干燥得成品。
生產(chǎn)方法
對叔丁基酚有3種工藝路線。
(1)由苯酚與異丁烯為原料制得。以陽離子交換樹脂作催化劑,在流化床內(nèi)于80~140℃進行催化烷基化,反應含量為60%~70%,所得混合叔丁基酚經(jīng)固定床催化轉(zhuǎn)位成對叔丁基酚,然后減壓精餾,分離出過量苯酚再循環(huán)使用,并得產(chǎn)品對叔丁基酚,以異丁烯計收率為90%以上。
(2)由苯酸與2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚異丁烯)反應而得。反應過程除得到對叔丁基酚以外,還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚。
(3)由苯酚與叔丁醇反應而得。將無水三氯化鋁與石油醚混合,攪拌下慢慢加入苯酚,用冰水冷卻,再慢慢加入叔丁醇,加完后攪拌15min,再分批加入無水三氯化鋁,最后攪拌4~5h,慢慢加到1∶1鹽酸中,靜置,分出石油層,水層用石油醚提取,合并石油醚溶液用水洗滌,分凈水后回收石油醚,減壓蒸餾得成品。采用此工藝進行工業(yè)生產(chǎn)時,合成反應在145~150℃下進行。