新余4-叔丁基苯酚的用途與合成方法

理化性質(zhì)
4-叔丁基苯酚常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，易溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑，難溶于水。其屬于苯酚類衍生物，具有酚類化合物的通性，可以和堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。
結(jié)構(gòu)特性
4-叔丁基苯酚的分子中，苯環(huán)上的4個(gè)氫原子均被取代為叔丁基基團(tuán)，叔丁基基團(tuán)具有較大的空間位阻效應(yīng)，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位點(diǎn)和反應(yīng)位置受到限制，反應(yīng)活性較低。由于叔丁基基團(tuán)的空間位阻效應(yīng)，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羥基的氫原子被取代的位置大多數(shù)情況下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同樣的，受到空間位阻的影響，酚羥基的反應(yīng)活性也較低，需要更強(qiáng)的反應(yīng)條件或更活潑的試劑才能進(jìn)行反應(yīng)。4-叔丁基苯酚分子中含有一個(gè)酚基，酚基的性質(zhì)使得它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)，如酚的親電性較強(qiáng)，且具有一定的酸性。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶，具有輕微的苯酚臭味。溶于丙酮、苯、甲苯，微溶于水。
用途
用作合成抗氧劑
用途對(duì)叔丁基酚在農(nóng)藥上用于殺螨劑炔螨特的合成，也是殺菌劑新品種螺環(huán)菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性質(zhì)，可用于橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑；它是醫(yī)藥(驅(qū)蟲劑)、香料、合成樹脂的原料；軟化劑、溶劑、染料與涂料的添加劑；還可用作油田用破乳劑成分及車用油添加劑。
用途
（1）用于油溶性酚醛樹脂，該品與甲醛縮聚可得到多種用途的產(chǎn)品。在氯丁系膠粘劑中摻入該品10-15%，獲得可溶性樹脂，此類膠粘劑主要用于運(yùn)輸，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、膠版印刷、高級(jí)照相凹版等。在絕緣清漆方面，可應(yīng)用于線圈浸漬清漆和層壓板清漆等。
（2）用于聚碳酸酯生產(chǎn)，作光氣法聚碳酸酯的反應(yīng)終止劑，添加量為樹脂的1-3%。
（3）用于環(huán)氧樹脂、二甲苯樹脂Chemicalbook改性；作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、表面活性劑、紫外線吸收劑。
（4）具有抗氧化性能，可用作橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑。還是驅(qū)蟲劑（醫(yī)藥）、殺螨劑克螨特（農(nóng)藥）及植物保護(hù)劑、香料、合成樹脂的原料，也可用作軟化劑、溶劑、染料與油漆的添加劑。還可用作油田用破乳劑的成分及車用機(jī)油添加劑。用途紫外線吸收劑，農(nóng)藥，橡膠、涂料等防龜裂劑，抗氧劑、分散劑、潤(rùn)滑劑、洗滌劑、助燃劑以及苯乙烯的穩(wěn)定劑、染料與油漆的添加劑及工業(yè)驅(qū)蟲劑
生產(chǎn)方法
1.由苯酚與異丁烯為原料以陽(yáng)離子交換樹脂作催化劑制得。
2.由苯酚與二異丁烯反應(yīng)制得。反應(yīng)過(guò)程除得到叔丁基酚以外，還同時(shí)聯(lián)產(chǎn)對(duì)辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。
3.由苯酚與叔丁醇反應(yīng)，經(jīng)水洗、結(jié)晶、離心分離、干燥得成品。
生產(chǎn)方法
對(duì)叔丁基酚有3種工藝路線。
(1)由苯酚與異丁烯為原料制得。以陽(yáng)離子交換樹脂作催化劑，在流化床內(nèi)于80～140℃進(jìn)行催化烷基化，反應(yīng)含量為60％～70％，所得混合叔丁基酚經(jīng)固定床催化轉(zhuǎn)位成對(duì)叔丁基酚，然后減壓精餾，分離出過(guò)量苯酚再循環(huán)使用，并得產(chǎn)品對(duì)叔丁基酚，以異丁烯計(jì)收率為90％以上。
(2)由苯酸與2，4，4-三甲基-2-戊烯(二聚異丁烯)反應(yīng)而得。反應(yīng)過(guò)程除得到對(duì)叔丁基酚以外，還同時(shí)聯(lián)產(chǎn)對(duì)辛基苯酚。
(3)由苯酚與叔丁醇反應(yīng)而得。將無(wú)水三氯化鋁與石油醚混合，攪拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷卻，再慢慢加入叔丁醇，加完后攪拌15min，再分批加入無(wú)水三氯化鋁，最后攪拌4～5h，慢慢加到1∶1鹽酸中，靜置，分出石油層，水層用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗滌，分凈水后回收石油醚，減壓蒸餾得成品。采用此工藝進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)時(shí)，合成反應(yīng)在145～150℃下進(jìn)行。