4-叔丁基苯酚，英文名為4-tert-Butylphenol，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，易溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑，難溶于水。。4-叔丁基苯酚屬于苯酚類衍生物，具有酚類化合物的通性，可以和堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽。4-叔丁基苯酚可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥分子和藥物分子的合成與修飾。
穩(wěn)定性
4-叔丁基苯酚可以在高溫條件下穩(wěn)定存在，具有一定的熱穩(wěn)定性，4-叔丁基苯酚具有一定的抗氧化性能，可以作為防止化學(xué)反應(yīng)中氧化的抗氧化劑使用。4-叔丁基苯酚分子中含有一個(gè)酚羥基，這個(gè)羥基可以通過(guò)質(zhì)子化而顯示出一定的酸性，在水中，它可以形成酚酸根離子，即4-叔丁基苯氧根離子（C10H13O-），而這個(gè)離子具有一定的堿性，因此其在堿性條件下穩(wěn)定性較差。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
4-叔丁基苯酚的分子中，苯環(huán)上的4個(gè)氫原子均被取代為叔丁基基團(tuán)，叔丁基基團(tuán)具有較大的空間位阻效應(yīng)，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位點(diǎn)和反應(yīng)位置受到限制，反應(yīng)活性較低。由于叔丁基基團(tuán)的空間位阻效應(yīng)，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羥基的氫原子被取代的位置大多數(shù)情況下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同樣的，受到空間位阻的影響，酚羥基的反應(yīng)活性也較低，需要更強(qiáng)的反應(yīng)條件或更活潑的試劑才能進(jìn)行反應(yīng)。4-叔丁基苯酚分子中含有一個(gè)酚基，酚基的性質(zhì)使得它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)，如酚的親電性較強(qiáng)，且具有一定的酸性。
應(yīng)用
4-叔丁基苯酚可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，在農(nóng)藥上用于殺螨劑炔螨特的合成，炔螨特具有強(qiáng)烈的毒性，可用于滅殺室內(nèi)和室外的各種害蟲(chóng)，包括螨蟲(chóng)、蚊子、蠅子、蟑螂等。炔螨特的主要作用機(jī)理是通過(guò)破壞害蟲(chóng)的神經(jīng)系統(tǒng)，導(dǎo)致其癱瘓和死亡。炔螨特可以通過(guò)空氣、水、土壤等途徑傳播，因此在使用炔螨特時(shí)需要注意安全性和環(huán)境保護(hù)。炔螨特的優(yōu)點(diǎn)是殺滅害蟲(chóng)速度快，殺蟲(chóng)效果持久，而且不會(huì)留下明顯的殘留物，不會(huì)對(duì)環(huán)境造成長(zhǎng)期污染。然而，炔螨特也有缺點(diǎn)，例如其毒性很大，不僅對(duì)害蟲(chóng)有害，對(duì)人和其他動(dòng)物也有潛在的危害，因此需要小心使用。此外，4-叔丁基苯酚也是殺菌劑新品種螺環(huán)菌胺(spiroxamine)的合成原料，螺環(huán)菌胺（Spiroxamine）是一種新型的殺菌劑，具有廣譜性、高效性、安全性等優(yōu)點(diǎn)，在現(xiàn)代農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中得到了廣泛的應(yīng)用。在一些化學(xué)反應(yīng)中，4-叔丁基苯酚可以作為抗氧化劑添加到反應(yīng)體系中，防止副反應(yīng)的發(fā)生，從而提高反應(yīng)的收率和純度。
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，向4 -叔丁基苯酚( 20.1 g , 0.134 mol)中加入二氯甲烷( 200 m L )，然后將所得的反應(yīng)混合物攪拌至底物全部溶解。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，往所得的反應(yīng)混合物中緩慢地滴加液溴( 7.0 m L , 0.14 mol)的二氯甲烷溶液，滴加時(shí)間為15 min。滴加完畢后將所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)中加入飽和Na2SO3 ( 100 m L )，然后分離有機(jī)層。用二氯甲烷( 3 × 50m L)萃取水層，并用Na2SO3 ( 50 m L )、水( 50 m L )、鹽水( 50 m L )依次洗滌有機(jī)層，合并所有的有機(jī)層。將反應(yīng)混合物在無(wú)水Na2SO4上干燥，過(guò)濾有機(jī)層出去干燥劑，將所得的濾液在減壓下蒸發(fā)溶劑即可得到2-溴丙烷- 4 -叔丁基苯酚。
客服1