對特辛基苯酚,英文名為4-tert-Octylphenol,常溫常壓下為白色固體粉末,可溶于水和常見的有機溶劑。對特辛基苯酚屬于苯酚類衍生物,具有顯著的酸性,可與常見的無機堿進行酸堿中和反應,常用作表面活性劑和高分子聚合材料的粘合劑,多用于精細化學品的生產(chǎn)過程中。此外,該物質也常用作有機合成中間體,多用于基礎化學應用研究。
用途
對特辛基苯酚可誘導子代小鼠腦神經(jīng)祖細胞凋亡,作為一種內分泌干擾物,該物質可作為雌激素類藥物。在精細化學品生產(chǎn)中,對特辛基苯酚廣泛用于制造油溶性辛基酚醛樹脂、表面活性劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥、添加劑、粘合劑以及油墨固著劑等。在有機合成化學中,對特辛基苯酚可以在堿性條件下和烷基碘化物進行親核取代反應,得到相應的烷基醚類衍生物。
對特辛基苯酚的應用
圖1 對特辛基苯酚的應用
在氬氣環(huán)境下,于一個干燥的反應燒瓶中將對特辛基苯酚(3.72克,17.5毫摩爾)溶解在無水吡啶(15毫升)中。在冰水浴中冷卻該混合物,再通過注射器往所得的反應混合物中緩慢地滴加三氟乙酸酐(6毫升,35毫摩爾),移除冰水浴。讓該混合物攪拌過夜,再將得到的黃色溶液倒入裝有1:1二乙醚/水混合物(100毫升)的分離漏斗。攪動后,分離出黃色水相并用水(50毫升)和5% v/v鹽酸溶液(2×50毫升)清洗有機相。合并所有的水洗液并用50mL二乙醚萃取水溶液,分離出有機層并將其在Na2SO4上進行干燥。過濾水溶液,并將其蒸發(fā)至干燥。將所得的殘留物溶解在20%乙醚/正己烷混合物中,將所得的反應混合物通過硅膠墊緩慢過濾并用200毫升相同的混合溶劑洗脫。將所得的無色濾液蒸發(fā)至干,即可得到目標產(chǎn)物分子。